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<!DOCTYPE html>

<title>Levorphanol</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Levorphanol</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Levorphanol

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>17-Methylmorphinan-3-ol <small>(<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</small></li>

<li>(–)-9a-Methylmorphinan-3-ol-hydrogentartrat-Dihydrat</li>

<li>17-Methyl-3-morphinanol</li>

<li>(–)-3-Hydroxy-<i>N</i>-methylmorphinan</li>

<li>Levorphan</li>

<li>Lemoran</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>17</sub>H<sub>23</sub>NO · C<sub>4</sub>H<sub>6</sub>O<sub>6</sub> · 2 H<sub>2</sub>O

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>Weißes oder fast weißes, kristallines Pulver (Tartratdihydrat)<sup id="cite_ref-Herman_H._Waldvogel_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Herman_H._Waldvogel-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=77-07-6">77-07-6</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(Levorphanol)</small></li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=125-72-4">125-72-4</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (Tartrat)</li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=5985-38-6">5985-38-6</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (Tartrat-Dihydrat)</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">201-002-6

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Opioid" class="mw-redirect" title="Opioid">Opioid</a>-<a href="Analgetikum" title="Analgetikum">Analgetikum</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>443,50 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup><small>(Levorphanol)</small>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<li>113–115 °C (Tartratdihydrat)<sup id="cite_ref-J._Elks_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-J._Elks-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>löslich in Wasser und <a href="Ether" title="Ether">Ether</a>, praktisch unlöslich in <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a> (Tartratdihydrat)<sup id="cite_ref-Herman_H._Waldvogel_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Herman_H._Waldvogel-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Gefahr</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.">201</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.">261</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">301+310</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat Einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.">308+313</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Levorphanol</b> ist ein vollsynthetisch hergestelltes <a href="Opioid" class="mw-redirect" title="Opioid">Opioid</a> mit starker schmerzstillender Wirksamkeit. Levorphanol ist ein reiner <a href="Agonist_(Pharmakologie)" title="Agonist (Pharmakologie)">Agonist</a> am <a href="Opioidrezeptoren" title="Opioidrezeptoren">μ-Opioid-Rezeptor</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologie">Pharmakologie</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Wirkung">Wirkung</h3></div>

<p>Levorphanol hat als Opioid dasselbe Wirkungs- und Nebenwirkungsprofil und somit im Wesentlichen dasselbe Gefahrenpotential wie andere Opioide. Levorphanol besitzt eine <a href="Analgetische_Potenz" title="Analgetische Potenz">analgetische Potenz</a> von 3–5. Mit der verstärkten Wirkung ist auch eine Steigerung der unerwünschten Wirkungen (UAW, Nebenwirkungen) verbunden. Das rechtsdrehende <a href="Isomer" class="mw-redirect" title="Isomer">Isomer</a> hat praktisch keine analgetische Wirksamkeit.<sup id="cite_ref-Herman_H._Waldvogel_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Herman_H._Waldvogel-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Bei oraler Anwendung besitzt Levorphanol gleich gute Wirksamkeit wie bei parenteraler Anwendung. Verwendet wird auch das (<i>R,R</i>)-Hydrogentartrat-Dihydrat.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Nebenwirkungen">Nebenwirkungen</h3></div>

<p>Nebenwirkungen können bei Levorphanol auftreten,<sup id="cite_ref-Richard_Lawrence_Miller_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Richard_Lawrence_Miller-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> die die vorbestehende Toleranz gegenüber Opioiden aufgrund des Vorkonsums überschreiten. Dies sind Müdigkeit, <a href="Schlafst%C3%B6rung" title="Schlafstörung">Schlafstörungen</a>, <a href="Benommenheit" title="Benommenheit">Benommenheit</a>, <a href="%C3%9Cbelkeit" title="Übelkeit">Übelkeit</a>, <a href="Erbrechen" title="Erbrechen">Erbrechen</a>, <a href="%C3%96dem" title="Ödem">Ödeme</a> in den Beinen, <a href="Harnverhaltung" class="mw-redirect" title="Harnverhaltung">Harnverhaltung</a>, <a href="Obstipation" title="Obstipation">Obstipation</a> und <a href="Juckreiz" class="mw-redirect" title="Juckreiz">Pruritus</a>. Sie verschwinden in der Regel mit der Toleranzentwicklung oder Reduktion der Dosis. Am längsten halten sich Schlaf- und <a href="Sexuelle_Dysfunktion" title="Sexuelle Dysfunktion">sexuelle Störungen</a>. Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit: Levorphanol hat bei Einnahme während der Schwangerschaft eine Wirkung auf den Fötus.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<p><a href="Monopr%C3%A4parat" title="Monopräparat">Monopräparate</a>:

Dromoran.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Hermann P. T. Ammon et al.: <i><a href="Hunnius_Pharmazeutisches_W%C3%B6rterbuch" title="Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch">Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch</a></i>. 9. Auflage, <a href="Verlag_Walter_de_Gruyter" class="mw-redirect" title="Verlag Walter de Gruyter">Walter de Gruyter Verlag</a>, Berlin – New York, 2004, ISBN 3-11-017475-8 geb. und ISBN 3-11-017487-1 brosch., S. 904.</li>

<li><a href="R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie" title="Römpp Lexikon Chemie">Römpp Lexikon Chemie</a>, <a href="Thieme_Verlagsgruppe" class="mw-redirect" title="Thieme Verlagsgruppe">Georg Thieme Verlag</a>, Stuttgart – New York, 1997, S. 2398.</li>

<li>THE MERCK INDEX, 15. Auflage, The Royal Society of Chemistry 2013, ISBN 978-1-84973-670-1, S. 1017.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Herman_H._Waldvogel-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Herman_H._Waldvogel_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Herman_H._Waldvogel_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Herman_H._Waldvogel_1-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Herman H. Waldvogel: <cite style="font-style:italic">Analgetika Antinozizeptiva Adjuvanzien Handbuch für die Schmerzpraxis</cite>. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-56710-0, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>287</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=qlWbBgAAQBAJ&pg=PA287#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Levorphanol&rft.au=Herman+H.+Waldvogel&rft.btitle=Analgetika+Antinozizeptiva+Adjuvanzien+Handbuch+f%C3%BCr+die+Schmerzpraxis&rft.date=2013&rft.genre=book&rft.isbn=9783642567100&rft.pages=287&rft.pub=Springer-Verlag" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-J._Elks-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-J._Elks_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-J._Elks_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">J. Elks: <cite style="font-style:italic">The Dictionary of Drugs: Chemical Data Chemical Data, Structures and Bibliographies</cite>. Springer, 2014, ISBN 978-1-4757-2085-3, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>656</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=0vXTBwAAQBAJ&pg=PA656#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Levorphanol&rft.au=J.+Elks&rft.btitle=The+Dictionary+of+Drugs%3A+Chemical+Data+Chemical+Data%2C+Structures+and+Bibliographies&rft.date=2014&rft.genre=book&rft.isbn=9781475720853&rft.pages=656&rft.pub=Springer" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/L5143">Levorphanol (+)-tartrate salt dihydrate, white powder, ≥98% (HPLC)</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 3. Juli 2016 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/L5143?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Richard_Lawrence_Miller-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Richard_Lawrence_Miller_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Richard Lawrence Miller: <cite style="font-style:italic">The Encyclopedia of Addictive Drugs</cite>. Greenwood Publishing Group, 2002, ISBN 978-0-313-31807-8, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>223</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=G7As-qawdzMC&pg=PA223#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Levorphanol&rft.au=Richard+Lawrence+Miller&rft.btitle=The+Encyclopedia+of+Addictive+Drugs&rft.date=2002&rft.genre=book&rft.isbn=9780313318078&rft.pages=223&rft.pub=Greenwood+Publishing+Group" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2024-11-08" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Levorphanol&oldid=250160531">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

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